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１　優秀だけど問題が多い社員。残すかどうか？

仕事はできるものの、短気で口が悪い、上司の命令に従わない、遅刻が多いといった社員への対応には、頭を悩ませている方も多いのではないでしょうか。ただの問題社員であれば、場合によっては辞めてもらう（解雇する）という選択肢も考えられますが、相手が会社の中核を担う優秀な社員となると、辞めてしまった後の影響が心配になるものです。とはいえ、優秀だからといって、問題のある言動をそのままにしておくわけにもいきません。

このようなケースにどう対応すればよいのか、次の2つのポイントから考えてみましょう。

２　誰が相手でも「服務規律違反」には毅然と対処する

就業規則には「服務規律（社員が守るべき基本的な行動規範）」が定められています。誰が相手であっても、この「服務規律」をきちんと適用することが基本です。その上で、勤務態度が良くない社員には、次のような流れで対応していくとよいでしょう。

図表のうち2）については労働条件通知書、雇用契約書や就業規則への定めが、3）から5）については就業規則への定めが必要になります。なお、1）については特に定めがなくても構いません。

また、5）の「普通解雇」とは、

社員としての適性がない（能力、健康状態、勤務態度などに問題がある）ことを理由とする解雇

です。問題社員への対処というと「懲戒解雇」をイメージする方も多いかもしれませんが、懲戒解雇は本来、横領やハラスメントといった重大な問題行為を対象とする処分ですので、単に勤務態度が良くない社員に対して行うと、無効となってしまう可能性が高い点には注意が必要です。

図表のケースでいえば、1）から4）までの行程を経ても社員の勤務態度が改善されない場合は、5）の普通解雇もやむを得ないという考え方です。逆にいえば、

1）から4）までの行程で社員が問題行為を起こさない状況をつくれば、解雇する必要はなくなる

ということになります。次章では、「『解雇する前』の段階で手を打ち、社員に会社に残ってもらう」という観点から、図表の各行程のポイントをご紹介していきます。

３　辞めさせたくないなら「解雇する前」の段階で手を打つ

1）注意：問題行為は必ず注意する。ただし、社員の言い分も聞く

社員の勤務態度に問題があるときは、まずはその上司から「君の言動は間違っている。改めなさい」などと注意してもらいましょう。大切なのは、「問題行為に気づいたら必ず注意する」という姿勢です。対応がその時々でまちまちになると、せっかく注意をしても社員から「今日は、上司の機嫌が悪いから注意されたのかな」などと、軽く受け取られる恐れがあります。

また、注意する際には、社員の言い分にも耳を傾けるようにしましょう。例えば、仕事の進め方について上司の指示に従わない社員は、もしかすると自分のやり方のほうが合理的だと考えているのかもしれません。実際にそうであれば、

「君のやり方のほうが良さそうだ、今回はそれでやってみよう。ただし、次回から自分の考えを試したい場合は事前に相談してくれ」

と社員の意見も取り入れながら、事前に相談しなかった点についてはやんわりと注意します。

それでも繰り返し注意して改善が見られない場合は、

「注意書」「指導書」などの形で、どのような注意をしたかを書面で残しておく

ようにすると、「言った、言わない」というトラブルを防ぐことができます。

2）配置転換など：問題行為を起こしにくく、能力を発揮できる状況をつくる

注意しても社員の勤務態度が改善しなければ、

といった具合に、配置転換や労働条件の変更を検討してみましょう。社員の勤務態度を無理に改めさせるというよりも、問題行為が起こりにくい状況を一緒につくっていくイメージです。

ただし、例えば「問題行為は起きにくいものの、単純作業しか行わないポジションに就ける」といった配置転換は、場合によってはパワハラと受け取られる恐れがありますし、優秀な社員を活かし続けたいという会社側の意図にも沿いません。ですから、

社員が「どうすれば問題行為を起こしにくいか」だけでなく、「どうすれば能力を発揮しやすいか」も一緒に考えながら、配置転換などを検討していくことが大切

です。

3）懲戒処分：貢献度に応じて処分を軽減しつつ、警告を忘れない

配置転換などをしても効果が見られなければ、就業規則の懲戒事由に基づいて懲戒処分を検討することになります。懲戒処分は、一般的に次の7種類に分けられます。ただし、社員の問題行為に対して重すぎる懲戒処分や、弁明の機会を与えずに行った懲戒処分は無効になってしまうこともあるため、注意しましょう。

一概にはいえませんが、単に勤務態度が良くない社員に対して懲戒処分を行う場合は、

一般的には「1.戒告」から「3.減給」あたりが妥当（「口が悪い」が行き過ぎてパワハラに当たる指導を繰り返した場合などは、「4.出勤停止」「5.降格」もあり得る）

です。実際には、「当該行為の動機、目的、方法、頻度等の行為態様」「会社に与えた損害や周囲への影響」「社員の過去の処分歴・指導歴や反省態度」「会社側の落ち度」「社員の会社への貢献度」などを考慮しながら、慎重に判断していきましょう。

例えば、社員が過去に新サービスを立ち上げたなど、客観的に評価できる実績を残している場合は、

その貢献度を考慮して、処分を引き下げること

ことも可能です。とはいえ、単に処分を軽くするだけでは社員が増長してしまう恐れもあるので、

「今回は、君のこれまでの会社への貢献度を考えて軽い懲戒処分とする。ただ、今後勤務態度に改善が見られなければ、次はより重い処分を科す用意がある」

といった具合に、社員が反省しない場合に備えて、警告も添えておきましょう。

4）退職勧奨：退職を促しつつ、社員に反省の意思があれば雇用継続を検討する

懲戒処分をしても状況が変わらない場合は、「退職勧奨」の実施を検討することになります。退職勧奨とは、

会社から社員に自主退職を促し、社員が同意した場合に退職させること

のことで、一般的な流れは次のようになります。

退職勧奨は、会社が一方的に労働契約を解除する解雇とは違い、社員に退職を強制するものではありません。ですから、

仮に社員がこの時点で「退職したくありません、これまでの勤務態度を改めます」などと言ってくるようであれば、反省の様子によっては雇用を継続する

という選択肢もあります。逆に、ここでも社員が反省せず退職勧奨にも応じない場合や、「勤務態度を改める」と言いつつもそれが口だけで、その後も改善が見られないといった場合には、残念ながら解雇せざるを得ないという判断になります。

5）普通解雇：この行程まで来たら雇用継続は諦める

退職勧奨後も改善が見られない場合は、「普通解雇」の行程に移ることになります。労働基準法では、

普通解雇に限らず、解雇はその30日前に解雇予告をして実施しますが（解雇予告手当を支払えば日数を短縮可）、一度解雇予告をしたら会社の意思で撤回することは不可

です。つまり、普通解雇を決定した時点で、社員の雇用を継続する道は残念ながらなくなってしまいます。

繰り返しになりますが、どれだけ優秀であっても、ここまでの行程を経ても勤務態度に改善が見られない社員を雇用し続けることは、企業秩序を危うくしてしまいます。企業秩序と社員の定着、どちらも両立できるのが一番ですが、

いざ両立が難しくなったときは、企業秩序を優先するという姿勢を貫くこと

ことが大切です。

以上（2026年8月更新）

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退職代行とは、

会社に直接「退職（自主退職）したい」と言えない（言いたくない）社員が、他者（以下「退職代行者」）に依頼して、退職手続きなどを代行してもらうこと

です。入社したばかりの新入社員が退職代行を利用して辞めてしまうというニュース、皆さんも一度は目にしたことがあると思います。

「退職の手続きを人任せにするなんて非常識だ」と思うかもしれませんが、

退職代行であっても、社員本人の意思による申し出であれば、退職は成立する

ので、むげには扱えないのがつらいところです。

これまで社員に退職代行を使われた経験がない場合、「社員を通さずに退職について交渉していいの？」「仕事の引き継ぎはどうなるの？」など、いろいろと疑問もあるでしょう。この記事では、そんな経営者の疑問に答えるべく、退職代行の対応のポイントをまとめました。

Q1　なぜ、社員は自分で「退職したい」と言わないのか？

退職は本来、社員が自分の口で会社に申し出るのが礼儀です。社員に退職代行を使われると、経営者としては「なぜ自分の口で言わないの？」という腹立たしさもあり、同時に「最後なのに顔も見せてくれないのか……」という悲しさもあって、複雑な気持ちになります。

社員はなぜ、自分で退職を申し出ずに退職代行を使うのでしょうか？　人それぞれではありますが、例えば次のような理由が考えられます。

1.から4.は、「会社の対応に期待できない」という諦めや「自分の安全を守らなければ」という焦りから来るもので、退職代行を使われても仕方がないといえる面もあります（特に3.は、明らかに会社に問題がある）。5.と6.は、単純に「居心地が悪い」という不快感から来るもので、社員のわがままにも取れますが、直接「退職したい」と言いにくい心情は理解できるでしょう。

いずれにせよ、上のように

退職代行を使う社員は、会社に対して少なからずネガティブな感情を持っているケース

が多いです。「退職代行を使うなんて非常識だ」という考えも分かりますが、会社がこうした社員と直接退職について話をしようとすると、お互いの感情がヒートアップするなどして、かえってトラブルになることもあります。つまり、ポジティブに捉えるなら、

退職代行者が会社と社員の間に入ることで、退職手続きを円滑に進められる可能性がある

という考え方もできるわけです。

Q2　退職代行者って何者？　具体的に何ができる？

ここから退職代行の具体的な話に入ります。まずは「退職代行者とは何者で、具体的に何ができるのか」を確認していきましょう。一般的に、退職代行者は次の3種類に大別できます。

なお、2.の労働組合については、自社で労働組合を持たない中小企業の社員の場合、個人単位で加入できるユニオン（合同労働組合）が退職代行を行うことになります。

この3種類の退職代行者ですが、実は弁護士、労働組合、民間事業者それぞれで、退職代行で行えることが異なります。具体的には次の通りです。

お気付きかと思いますが、

民間事業者は「退職手続き」は代行できるが、会社との「交渉」は代行できない

のです。弁護士は弁護士法により、社員の代理として会社と直接交渉することが認められていますが、弁護士以外の者が同じことをすると非弁行為（違法）になるからです。ただし、労働組合は労働組合法により、労使関係や労働条件について会社と交渉すること（団体交渉）が認められているので違法になりません。言うなれば、

というイメージです。

なお、弁護士と労働組合については、退職に関する交渉がこじれて訴訟などに発展した際、弁護士は引き続き社員の代理として会社と争ったり、和解の交渉をしたりできるのに対し、労働組合にはその権限がないという違いがあります。

Q3　退職代行者から連絡が来たら、まず何をする？

社員が退職代行を使う場合、まずは退職代行者から会社に対し、「電話」「メール」「内容証明郵便」などで、社員に退職の意思があることや退職理由などについて連絡が来ます。

連絡が来たら、まずは退職代行者に対し、

を確認しましょう。1.を確認するのは、退職代行者が退職について直接交渉できる相手なのかを判断するためです。2.を確認するのは、社員本人以外（社員の家族など）からの依頼だった場合、後々退職について本人とトラブルになる恐れがあるからです。

なお、民法上、

退職代行であっても、社員本人の意思による申し出であれば、退職は成立する

ので、社員本人からの依頼にもかかわらず、「退職代行を使っての退職は認めない」などと、退職代行者を拒絶することはできません。仮に拒絶したとしても、

というルールがあるので、退職の成立自体を妨げることはできません。

Q4　退職に関する社員の要望には、どう答えればいいの？

退職代行者からの連絡が来る際は、社員に退職の意思があることや退職理由の他に、

退職に関する社員の要望（退職日、年次有給休暇の取得、未払い残業代の支払いなど）

も併せて伝えられます。

基本的に会社の選択肢は、

のいずれかになります。なお、2.については、退職代行者によって次のように対応が変わります。

社員の要望に答える際は、口頭だと「言った、言わない」のトラブルになる恐れがあるので、

社員の要望に対する会社の回答を「回答書」などにまとめ、退職代行者に渡す

ようにしましょう。社内で検討すべき内容がある場合は、その内容についてだけ後日回答する旨を伝えます。

Q5　社員本人の口から退職理由を聞くのはNG？

退職代行者から連絡があった場合、経営者が特に気になるのは「なぜ、社員が退職することになったのか」でしょう。ただ、退職理由については、例えば

内容証明郵便で届いた書面に「一身上の都合により退職します」とだけ書かれているなど、表面的な理由しか分からないケース

が少なくありません。経営者としては、ちゃんとした退職理由を知りたいところですが、

退職代行者は、社員本人から伝えてよいと言われていること以外は基本的に話せない

ので、詳細を聞くのは難しいと考えられます。

「ならば、社員本人と直接話したい」という経営者もいるでしょうが、この点についても、

そもそも社員は会社とコミュニケーションを取りたくなくて退職代行を使っている

という事情があるので、基本的には避けるべきです。どうしても気になるのであれば、

退職代行者に「退職理由をもう少し詳しく知りたいと、社員に伝えてほしい」と依頼

するとよいでしょう。強要はできませんが、社員が同意した場合であれば、退職代行者もその範囲内で話をすることができます。

Q6　仕事の引き継ぎをしてほしいが、頼めるの？

多くの会社は、社員が退職する際に業務が滞らないよう、就業規則に

退職する社員は、会社の指示する期間内に速やかに後任者に業務の引き継ぎを行わなければならない

などの規定を設けています。退職代行の場合も、退職するまでは就業規則が適用されるので、

就業規則の内容を退職代行者に伝え、社員に引き継ぎをするよう働き掛けてもらうことは可能

です。ただ、問題は、会社とコミュニケーションを取りたくない社員が、

退職日までの間、年次有給休暇を使って休むなどして、引き継ぎを拒否するケース

があることです。年次有給休暇は、労働基準法で認められた社員の権利であり、会社も原則として取得を拒否できないので、こうしたケースでは引き継ぎが難航します。

難しいところですが、対応としては、

会社側で社員の担当業務に関する質問内容を取りまとめ、退職代行者経由で社員に渡し、回答してもらう

といった方法が考えられます。社内の人間と対面しない形での引き継ぎであれば、社員もある程度は応じてくれるかもしれません。

Q7　急な退職は正直迷惑……損害賠償は請求できるの？

通常の退職であれば、会社は社員と、退職日や引き継ぎなどについて綿密に話し合いながら、退職手続きを進めることができます。一方、退職代行の場合、退職代行者を挟んでの話し合いになる上に、会社もあまり社員を刺激したくないため、退職日や引き継ぎなどについては、通常の退職よりも会社が社員に譲歩せざるを得ない面があります。

経営者としては、「急な退職な上に、引き継ぎも不十分で迷惑が掛かった。少しは社員に補填してほしい」と考えるかもしれません。この点、民法上、

退職時に会社が具体的な損害を受けた場合であれば、社員に損害賠償を請求できる可能性

はあります。ただし、引き継ぎ不十分などを理由に請求が認められる可能性は低く、例えば、

社員が担当していた業務について、代替要員を急遽採用する必要に迫られたため、採用に掛かった費用の実額○○円を請求する

など、具体的な損害内容を会社側が立証する必要があります。

なお、損害賠償を請求せずに、退職時に発生した損害を賃金や退職金から差し引くことは、社員本人の自由な意思に基づく同意がなければ認められないので、注意が必要です。

以上（2026年7月更新）

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１　年休は社員の権利だけど、繁忙期はちょっと……

労働基準法で定められている「年休（年次有給休暇）」は本来、

社員が希望する時季に、自由に取得することができる

とされています。いわゆる「年5日の年休取得」が法律で義務付けられているのもあり、どの経営者も年休の取得自体に異議を唱えることはないでしょう。ただ、繁忙期の年休取得という話になってくると、人手不足に悩まされているのもあって、内心「それはちょっと勘弁してよ……」と思っている人が少なくないかもしれません。

労働基準法上は、「時季変更権」といって、一定の場合に、会社が社員の年休の取得時季を変更できるルールがあるのですが、

時季変更権が認められる範囲は限定的で、不用意に行使すると労働基準法違反になりかねない（罰則は6カ月以下の拘禁刑または30万円以下の罰金）

という点に注意が必要です。以降で時季変更権の正しいルールを押さえていきましょう。

２　繁忙期というだけでは「時季変更権」は使えない？

まず、時季変更権とは、

社員が申請した時季に年休を与えると、「事業の正常な運営に支障が出る具体的な事情」がある場合に限り、会社が年休の取得時季を変更することができるというルール

のことです。あくまで変更を認めるだけで、年休の取得自体を拒否することはできません。

ただ、この「事業の正常な運営に支障が出る具体的な事情」というのがくせもので、単に会社が繁忙期というだけでは認められません。次のように、時季変更権が認められるケースと、そうでないケースがあります。

次に、各裁判例などをもとにした判断基準を、ざっくりまとめた図表を紹介します。

また、時季変更権を行使する場合は、年休の申請があった時点で速やかに行い、その理由を具体的に、かつ明確に伝える必要があります。漠然とした理由や、休暇直前の通知は違法と判断されるリスクが高いです。

トラブルを避けるため、書面での通知なども検討しましょう。そして、可能な限り、社員の希望に沿った代替日を複数提示するなど、誠実な対応を心掛けることが望ましいでしょう。

３　時季変更権が「認められる」ケース

1）代替人員の確保が困難な場合

申請された時季に代替要員を確保するための合理的な努力を尽くしても、それが不可能である場合が該当します。

2）同時期の取得希望者が重なる場合

特定の時期に複数の社員から年休の申請が集中し、全員に取得を認めると業務が回らなくなる場合です。例えば、夏季繁忙期に年休取得者が重なり、予備人員で対応できなかったために、時季変更権を行使したことが適法と認められた裁判例があります（前橋地裁高崎支部平成11年3月11日判決）。

3）業務の遂行上、本人の参加が不可欠な場合

特定の社員でなければ遂行できない業務や、重要な研修・会議など、本人の出勤が必須である場合がこれに当たります。例えば、職場全体の業務改善のための研修期間中に年休を請求したことについて、研修目的の達成が困難になるとして、時季変更権の行使が適法と認められた裁判例があります（最高裁平成12年3月31日判決）。

4）年休が長期間にわたる場合

1カ月など連続した長期の年休申請で、代替人員確保が困難な場合も、時季変更権の行使が認められる可能性があります。

5）年休取得の申請が休暇の直前だった場合

就業規則で定められた申請期限を著しく過ぎて直前に申請された場合も、時季変更権の行使が認められる可能性があります。

４　時季変更権の行使が「認められない」ケース

1）「繁忙期のため」など漠然とした理由

単に「繁忙期だから」「仕事が多くなりそうだから」といった抽象的な理由では認められません。具体的な事業運営への支障が出ることを説明する必要があります。例えば、抽象的に繁忙期であるといっても、年休を認めることによる具体的な支障が明らかでない場合、時季変更権は認められないと判断した裁判例があります（名古屋地裁平成5年7月7日判決）。

2）慢性的な人手不足

常に人手不足である状態は、会社が人員配置を見直すなどして解消すべき問題であり、時季変更権行使の正当な理由とは認められません。例えば、人員不足が9カ月以上に及び常態化したまま行使された時季変更権は認められないと判断した裁判例があります（西日本ジェイアールバス事件（名古屋高裁金沢支部平成10年3月16日判決））。

3）退職直前の年休申請

社員は退職日以降に年休を取得できないため、退職直前の年休申請に対して時季変更権を行使することは、事実上年休の取得を妨害する行為とみなされ、原則として認められません。

4）年休の取得理由に基づく時季変更権の行使

年休の利用目的は労働基準法の関知するところではないため、利用目的を理由に時季変更権を行使することは許されません。例えば、社員がデモ参加のために年休を申請し、会社がデモ参加を理由に時季変更権を行使したことが違法とされた裁判例があります（最高裁昭和62年7月10日判決）。

5）代替要員の確保努力を怠った場合

合理的な努力をすれば代替要員を確保できたにもかかわらず、その努力を怠った場合も、時季変更権の行使は認められません。

6）計画的付与制度で指定された日

労使協定で定められた計画的付与日に対しては、時季変更権を行使できません。

５　結局は計画が大事！ 計画的付与でトラブルなく年休消化を

繁忙期における年休の課題を解決し、時季変更権の行使に頼る頻度を減らすためには、事前の「計画」が非常に重要になります。そこで導入を検討したいのが、

計画的付与（労使協定で定められた日に年休を与えられる制度）

です。会社全体で一斉に付与することも、チームや個人単位での交代制にすることもできます。導入するには「労使協定」（事業場の過半数労働組合、それがない場合は労働者の過半数代表との書面による協定）の締結が必要になります。

計画的付与の対象は、付与日数のうち5日以上の部分です。例えば、年休の付与日数が10日の社員の場合は5日まで、20日の社員の場合は15日までです。これにより、特定の時期に年休申請が集中するのを防ぐことで、繁忙期の業務運営への影響を軽減できます。

計画的付与には主に3つの方式があります。

1）一斉付与方式

会社全体または事業場全体で休業日を設け、一斉に年休を付与する方式です。夏季休暇や年末年始と組み合わせることで、大型連休にすることも可能です。

2）班・グループ別の交代制付与方式

流通・サービス業など一斉休業が難しい業態で、班やグループ別に交代で付与する方式です。

3）個人別付与方式

社員個人ごとに計画表を作成し、誕生日などをメモリアル休暇として推奨するなど、個人の希望も踏まえて計画する方式です。

時季変更権の行使が「事後的な対応」であるのに対し、計画的付与は「事前のリスク分散」であるという点が、根本的に異なります。特に中小企業では、人員の柔軟性が低い傾向にあるため、計画的付与は、時季変更権の行使に頼る頻度を減らすための有効な手段となります。

以上（2026年7月更新）

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画像：ChatGPT