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１　問題社員と別れるための現実的な対応は？

世の中には、遅刻や無断欠勤を繰り返す、指示に従わない、注意しても改善が見られない――そうした「問題社員」が少なくありません。こうした問題社員を抱える経営者の本音は、言葉を選ばずに言えば「できることなら、早く辞めてもらいたい」というところではないでしょうか。

しかし、日本の労働法制のもとでは、解雇のハードルは決して低くありません。なかでも懲戒解雇は、有効と認められるための要件が非常に厳しいのです。仮に解雇に踏み切っても、後になって無効と判断されれば、遡っての賃金支払いや復職対応など、会社にとって大きなリスクを抱えることになります。

だからこそ実務では、

いきなり解雇を目指すのではなく、注意・指導を重ねながら、最終的には合意退職という形に落ち着ける、という進め方

が広く行われています。この記事では、社会保険労務士の視点から、そうした現実的な対応の進め方を、架空の事例を交えながら整理します。

２　【事例】勤務不良の社員と穏便に別れるには？

1）勤務不良が続く社員と穏便に別れたい

勤怠不良が続く社員への対応を、できるだけ穏便な形で進めるというケースを想定します。

月に何度も遅刻がある、欠勤の連絡が遅い、無断欠勤に近い状態がある。これらは現場の不満がたまりやすい典型例です。会社として、どのように対応を進めていけばよいのでしょうか。

2）いきなり解雇に踏み切るのはリスキー

結論から言えば、Bさんのようなケースでは、いきなり重い処分に進むのではなく、まずは事実を整理し、注意を明確にした上で、改善を求めていくのが基本です。

遅刻や無断欠勤の事実があったとしても、それによる会社への被害状況を考慮しなくてはならないので、この事例では一概に懲戒事由に該当していると判断することは難しいといえます。そのため、仮に解雇を検討するとしても、制裁的な性格を持つ懲戒解雇ではなく、能力不足や勤怠不良などを理由とする普通解雇が対象になります。ここで解雇の種類を改めて整理しておきましょう。

普通解雇であっても、その有効性は裁判で厳しく判断されます。仮に解雇に踏み切り、後から無効と判断されれば、次のようなリスクを抱えることになります。

こうしたリスクを踏まえ、A社は懲戒解雇や普通解雇をすぐに目指すのではなく、

注意や指導を重ねた上で、最終的に合意退職という選択肢も取り得るかを見ながら進める

ことにしました。実際の対応を見てみましょう。

3）Bさん、その後の対応

Bさんの遅刻はその後も繰り返され、顧客への返信漏れや上司への報告の遅れも重なっていきました。A社は当初、口頭注意にとどめていましたが、

取引先からのクレームが重なった段階で、注意書を交付し、1カ月間の改善目標を設定

しました。その後も改善が乏しかったため、面談の機会を設けて業務の優先順位や報告のルールを文書で再提示しました。さらに配置の見直しも試みましたが、改善は見られませんでした。最終的に「このまま在籍を続けるより、退職条件を整理した上で合意退職という形を検討するほうが、双方にとって現実的ではないか」と提案するに至りました。

このケースで大切なのは、最初から退職の話に進んでいないことです。まず注意書で

を具体的に示し、併せて「今後は始業時刻を守ること」「顧客メールは当日中に一次返信を行うこと」「日次で上司に進捗報告をすること」といった改善項目を期限付きで明記します。報告書や顛末書の提出を求めることも考えられます。その上で、改善が見られなければ、人事上の配置・役割の見直しや今後の雇用継続について協議する可能性がある旨も添えておきます。こうしたこまめな対応が、実務上は非常に重要です。

残しておきたいエビデンスとしては、

勤怠記録、遅刻時の連絡履歴、取引先からのメールやクレーム記録、上司との面談メモ、注意書の交付記録、チャットや日報、そのほか顛末書や自戒のための誓約書など

が挙げられます。

「何度も注意した」という感覚だけではなく、「いつ、何を、どう伝えたか」を残しておくことが最終的に会社を守ることにつながります。また、Bさんのようなケースでは、顧客対応の不備が続くことで、本人だけでなく部署全体の信頼にも影響が及びます。そのため、本人への注意と同時に、現場へのフォローや引継ぎの準備も並行して考えておくことが、管理側としては重要になります。

4）退職時の条件面は最後にきちんと整える

円満に進まない可能性もあるため、あとで問題が蒸し返されないよう、条件面を整理しておくことも大切です。退職の話し合いでは、退職日、有給休暇の扱い、貸与物の返還、秘密保持に関する確認事項、今後の連絡方法などを明確にしておくことが考えられます。この場面でも、書面で確認しながら進めることが望まれます。

また、退職となる社員が営業職のように取引先を担当している職種や管理業務を担う立場の場合は、退職日の決め方ひとつで現場の負担が大きく変わります。引継ぎ資料の作成、取引先への連絡の順番、社内アカウントの停止時期なども含めて整理しておくと、退職後の混乱を防ぎやすくなります。

5）事例から見える、実務で大切な4つのポイント

Bさんのケースを振り返ると、実務で大切なのは、次の4つの「前段階」の積み重ねです。

1.口頭注意だけで終わらせない

現場で社員が非違行為をした際、口頭注意だけで終わってしまうとエビデンスが残らないため、あとで会社の対応が見えにくくなります。そこで注意をしたら、注意書を出す、面談をしたらメモを残す、といった後で確認できる形で残すことが大切です。

今回の事例では「就業規則の懲戒事由にはギリギリ該当しない」と記載がありましたが、仮に就業規則を作成しておらず、対応を急ぐ場合には、このような注意書等が当該社員との約束事となりますので、非違行為を就業規則に代わって明示することになります。

2.改善点はできるだけ具体的に伝える

「気を付けてください」だけでは、本人も何をどう直せばよいのか分かりません。例えば、遅刻の問題なら始業時刻を守ること、遅れる場合の連絡方法、再発防止策をいつまでに出すかなどを、目に見える形で提示します。改善点は、行動レベルまで落とし込むことが大切です。

3.確認日を決めて変化を見る

注意したまま時間が流れてしまうと、次の対応に進みにくくなります。1カ月後など日にちを区切り、次回の面談で確認することをルールにしておくことが大切です。改善の機会を設け、その結果を見て次を考えます。この流れができると、本人にも会社にも納得感が生まれやすくなります。また、少しでも前向きな変化が見えたときは、その点も記録に残しておくと、注意一辺倒ではない丁寧な対応として伝わりやすくなります。

4.面談は「追い込む場」ではなく「整理する場」にする

面談の場で感情的になってしまうと、社員が会社に不信感を抱き、話し合いが難航します。会社が困っている事実、これまで求めてきた改善点、現時点で変わっていない点を、落ち着いて整理して伝えることが大切です。「何が問題なのか」「いつまでにどう変わってほしいのか」「変化が見られない場合には、今後の配置や役割、雇用継続のあり方を検討する可能性があるのか」を、冷静に確認する姿勢が、結果として会社を守ることにつながります。

３　トラブルを防ぐための実務のポイント

1）就業規則や書式の整備を日ごろから進めておく

このような退職にかかわる場面はトラブルになりやすいため、日ごろからの備えが最も重要です。退職の根拠となる就業規則や雇用契約書に加え、手続面で用いる確認書、注意書、面談記録の様式などが整っていると、対応のぶれを小さくすることができます。

特に中小企業では、対応する上司や担当者によって言い方や運び方が変わりやすいため、あらかじめ使う書式や流れを揃えておくことが、結果としてトラブル予防につながります。

2）時間と金銭の組み合わせ（対応方法の考え方）

これまで述べてきた手順を踏むことでリスクを小さくしていくことは大切ですが、社員側も退職後の生活を考えているため、直ちに退職を受け入れないケースもあります。そこで、時間的な猶予と金銭的な条件を組み合わせて提示することで、合意退職に向けた話し合いが進みやすくなる場合があります。

図のイメージは次のようになっています。

もっとも、この図はあくまで考え方の整理です。実際の対応では、非違行為の内容や回数、会社への影響だけでなく、当該社員の役職、勤続年数、家族の状況などの事情も踏まえて、どの程度の時間をかけるのが適切か、どのような条件調整や配慮が現実的なのかを見極めることになります。必要に応じて、外部専門家への相談を検討する場面も出てくるでしょう。

例えば、勤続年数が長く、家計を支える立場にある社員に対しては、急ぎすぎる進め方をすると、強い反発を招く恐れがあります。

反対に、再就職が比較的容易と考えられる職種や年齢層であれば、時間的猶予を与えることが、必ずしも有効な条件になるとは限りません。また、役職者である場合には、周囲への説明や権限の外し方まで含めて、慎重に段取りを組む必要があります。

このように退職における条件調整を考える場面では、金銭面だけで解決を急ぐのではなく、引継ぎ期間の設定、有給休暇の消化方法、再就職活動に配慮した日程調整など、時間面の配慮を組み合わせることも選択肢になります。

ただし、常にこの組み合わせで対応しようと考えてしまうと、「強く争えば何らかの条件上乗せが得られる」と他の社員に受け取られるおそれがあります。そのため、慎重に進めつつも、非違行為の内容次第では毅然とした対応を取る必要があることはいうまでもありません。

3）実務上のポイント

４　結局、大切なのは「退職の前段階の対応」

問題社員対応では、最後にどのような結論になるかということ以上に、

その前段階でどのような注意・指導を行い、どのような手続きを踏んできたか

が大切です。対応を急ぐあまり、手順や説明の整理が不十分なまま進めてしまうと、かえって会社側の負担が大きくなることもあります。だからこそ、強い対応を急ぐのではなく、まずは事実と経過を丁寧に整理し、段階を踏んで進めることが求められます。

実際には、「この段階で注意書を出してよいのか」「面談ではどこまで伝えるべきか」「配置の見直しを先に検討すべきか」「退職勧奨を視野に入れるのはいつ頃か」といった判断に悩む経営者は少なくありません。こうした場面では、早い段階で現状を整理し、実務上の進め方や選択肢を確認しておくことで、不要な混乱や感情的な対立を避けやすくなります。

特に中小企業では、ひとつの対応が職場全体の空気や今後の人材定着にも影響しやすいものです。問題が大きくなる前に、注意の進め方、記録の残し方、面談の組み立て方、今後の選択肢の整理まで含めて、一度専門家と一緒に見直してみるのもよいでしょう。

なお、この記事では問題社員対応における退職を中心に扱いましたが、他にもメンタルヘルス不調や私傷病により復職が難しい場合など、解雇や退職を検討する場面は様々あります。そのような場面では、注意書による対応が前提にならないこともありますし、「時間と金銭の組み合わせ」の考え方も異なってくる可能性があります。それでも、

何を根拠に、どのような説明と手続で進めるかという基本は共通

しています。そうした意味でも、平時から対応の指針を定めておくことが重要です。

以上（2026年8月作成）

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画像：ChatGPT

１　原則：社員に全額の損害賠償を請求することはできない

会社には、様々なバックグラウンドを持つ人間が集まっています。ですから、社員が業務中にミスをすることも当然想定されます。ただ、なかには「看過しにくい重大なミスをする社員」などもいて、そうした社員に対し、「損害賠償を請求できないか？」と考える経営者がいても不思議ではありません。

しかし、まず理解しておくべきことは、

社員に全額の賠償を請求することは原則としてできない

ということです。一口にミスといっても、同じミスを何度も繰り返しているのか、取引先の信用を失うほどのミスなのかなどによって判断が変わります。そのため、

を学ぶ必要があります。以降で弁護士（筆者）がポイントを解説するので見ていきましょう。

２　なぜ、ミスがあっても基本は会社負担なのか？

日本の法令では、社員と会社の関係は「報償責任」の考えに基づいています。

報償責任とは、「会社は、社員が業務を遂行することで利益を得ているのだから、その過程で発生する損害について、会社が責任を負うのは当然である」という考え方

です。そのため、社員が業務中にミスをしたとしても、原則として全額の損害賠償を求めることは認められません。労働基準法でも、社員が過度なプレッシャーや責任を負わないように、あらかじめ違約金や損害賠償額を定めておく契約を禁止しています（賠償予定の禁止）。こうした法律の考えから、社員のミスによる損害についても、基本的には会社が負担することになるのです。

実際に社員に対する損害賠償請求が問題になった事案もあります。有名な「茨城石炭商事事件（最高裁第一小法廷昭和51年7月8日判決）」においても、

会社が社員に対して賠償責任を問う際の基準が示されており、社員のミスによる損害が会社の業務指示の範囲内で起こった場合、その基準に基づいて妥当な範囲でのみ、社員個人に責任を追及できる

とされています。この判例により、社員が業務上のミスを犯した場合でも、原則として会社が損害を負担するという考え方が強調されました。主な判断要素は次の通りです。

３　このケースは損害賠償できる？　できない？

1）発注ミスで、頼んでいない商品が大量に会社に届いてしまった……

1.ケーススタディー

卸売業の会社に勤めるAさんは、商品の発注を担当しています。あるとき、Aさんは10個発注する予定の商品を、入力を誤って100個発注してしまいました。返品も利かず、会社は大量の在庫を抱えることになってしまいました……。会社からAさんへの損害賠償請求は認められるでしょうか？

2.考え方

商品の発注、特にウェブ上で発注を行う場合、入力ミスなどによって発注内容（種類・数量など）を間違えてしまうことがあります。業務を行っていれば、通常起こり得るようなささいな不注意であり、一般的に損害賠償請求は認められにくいといえるでしょう。

Aさんが新入社員の場合などは、上司や先輩が横について発注前に画面を確認するなどの配慮が必要であり、なおさら損害賠償請求は難しくなります。

ただし、Aさんが長年経験を積んだ管理職にもかかわらず、基本的な発注手順を無視して発注ミスを犯した場合などは、Aさんの過失が重大であるとして、損害賠償請求が認められる可能性があります。

2）営業担当が勝手に納期を決めたせいで、開発部門にしわ寄せが……

1.ケーススタディー

Bさんはソフトウエア企業の社員で、システム開発の営業を担当しています。ある日、Bさんは、取引先から短納期でのシステムの納入を頼まれましたが、取引先との関係を維持したいあまり、開発部門に確認もせず、納入を約束してしまいました。開発部門は無理なスケジュールでシステム開発を行いましたが、結果として納期には間に合わず、しかも納入後にシステムの不具合が発生。取引先側でもリリース延期の対応が生じてしまい、会社が取引先から「どうしてくれるんだ！」と詰められる事態に……。会社からBさんへの損害賠償請求は認められるでしょうか？

2.考え方

Bさんのケースのように、部門間で十分な連携をしないまま、取引先に無理な約束をしてトラブルになるケースは少なくありません。部門間の情報共有・連絡方法などの体制を見直すべき案件です。とはいえ、Bさんの過失は法的には軽微なものであり、損害賠償請求は認められにくいといえるでしょう。

ただし、Bさんが、事前に開発部門から「このスケジュールでは難しい」「納期を調整してくれ」と言われていたにもかかわらず、意図的にそれを無視して納期を約束してしまった場合などは、損害賠償請求が認められる可能性があります。

3）コンピューターシステムの操作ミスで、大事なデータが消えてしまった……

1.ケーススタディー

Cさんはある会社のIT部門で、システムのメンテナンスを担当しています。Cさんが、夜な夜なシステムのアップデート作業を行っていた際、誤って重要なデータを削除してしまいました。その結果、会社のシステムが一時的に停止し、取引先にも影響を与えてしまいました……。会社からCさんへの損害賠償請求は認められるでしょうか？

2.考え方

パソコンで業務を行うのが当たり前の現代、システムのアップデートに限らず、作業中に保存されていたデータを誤って消してしまうというミスはどの会社でも発生し得ます。こうしたミスは、原則として損害賠償請求が認められにくいといえるでしょう。

例えば、Cさんが、過去にも注意を受けたにもかかわらず作業手順やマニュアルを無視して、独自の方法で作業を行った場合や、夜な夜なお酒を飲みながら作業していた場合などは、過失が重大であるとして、損害賠償請求が認められる可能性があります。

なお、単純なミスではなく、退職に際して故意にデータを削除するなど背信的な事案では、通常のミスとは異なり重い責任が認められやすく、数百万円規模の損害賠償が命じられた裁判例もあります（徳島地裁令和7年1月16日判決）。

4）広告に著作権違反のイラストが掲載されて、権利者から警告を受けた……

1.ケーススタディー

若手社員のDさんはマーケティング部門で、自社商品の広告を制作しています。Dさんが新商品のウェブ広告を制作した際、他社のキャラクターを参考にしたイラストが含まれてしまい、そのまま広告に掲載されてしまいました。これを見た他社の権利者から警告を受け、消費者からの信頼を失い、ブランドイメージに大きな悪影響を与える結果となりました……。会社からDさんへの損害賠償請求は認められるでしょうか？

2.考え方

広告に関するミスは、会社のイメージにも直結するため、損害が大きくなりがちです。とはいえ、イラストの著作権などについて正しく理解している社員はそう多くありませんし、Dさんの立場にもよりますが、一般的に若手社員が1人で制作した広告がそのまま採用されるケースはまれです。通常は複数の社員が広告に携わるものであるという前提に立つと、Dさんの過失は法的には軽微なものであり、損害賠償請求は認められにくいといえるでしょう。

ただし、Dさんが、本来であれば広告チェックを担う立場の社員であるにもかかわらず、楽をするために生成AIを利用し、かつ著作権チェックをしなかった場合などは、その過失が重大であるとして、損害賠償請求が認められる可能性が高くなります。

また、会社の許可を得ずに無料の生成AIサービスへ機密情報を入力する、いわゆる「シャドーAI」の利用が情報漏洩や秘密保持契約違反を招くケースも指摘されています。社員が独断で利用した場合であっても、会社が利用ルールの周知や管理体制を十分に整えていなければ、使用者責任が問題となり得ます。

5）消費者からのクレーム対応を誤ってしまい、消費者に損害を与えた……

1.ケーススタディー

Eさんは、一般消費者向けに化粧品を販売する会社の、カスタマーサポート部門に勤めています。ある日、Eさんは消費者からのクレームに対し、誤った情報を伝えてしまいました。そのため、顧客は化粧品の使い方を間違ったことで肌荒れになり、訴訟を起こすと言っています……。会社からEさんへの損害賠償請求は認められるでしょうか？

2.考え方

クレーム対応の際に誤った情報を伝えたことによって、顧客が損害を被ったという事例です。カスタマーサポートなどの業務では、会社がマニュアルを作成したり、社内相談フローが定められたりしているケースが多いですが、オペレーターによる誤案内も発生しやすいミスです。オペレーターによる誤案内が過失によるミスであった場合、会社がその損害を負担するのが一般的であり、Eさんの誤案内が軽度のものであれば、損害賠償請求は難しいといえるでしょう。

ただし、Eさんが過去にも、同様のクレーム対応で同じようなミスを繰り返していたり、会社が定めるマニュアルや相談フローに従わずに独自で判断したりした場合には、損害賠償請求が認められる可能性があります。

４　会社ができる対策は？

こうした社員のミスによる損害を未然に防ぐために、会社が実施すべき対策がいくつかあります。これらの対策をしっかりと整備することで、リスクを減らし、社員の負担を軽減しつつ、会社の利益を守ることができます。

1）マニュアルの整備と研修・教育

まずは会社が、業務を遂行する社員に対し、明確な指示を与えることが重要です。業務の進め方や手順について詳細なマニュアルを整備し、社員がミスをしないように配慮しましょう。

また、社員による業務上のミスを最小限に抑えるには、定期的な研修や教育が重要です。会社は、社員に対して業務に必要な知識やスキルを定期的に習得させることで、ミスを減らし、万が一ミスが発生した場合でも、迅速に対応できる体制を整えることが可能です。

2）就業規則への明文化

就業規則には、社員が業務を遂行する際に注意すべき事項や、ミスが発生した場合の対応方法、賠償責任に関する規定などを盛り込むことができます。例えば、社員が業務中に重大な過失を犯した場合の対応方法や、その責任の範囲について明記しておくことが考えられます。これによって、社員も事前に自分の責任範囲を理解し、ミスを防ぐ意識が高まります。

なお、就業規則に損害賠償規定を盛り込むことも可能ですが、「ミスをしたら〇万円」といった損害賠償の予定を設けると、違法・無効となります。また、「損害の全額を賠償させる」規定も、裁判になれば一部制限される恐れがあります。

3）保険の活用

社員のミスに対するリスクを減らすために、適切な保険に加入するのも一つの方法です。特に、社員が業務を遂行する中で生じる事故や損害をカバーする保険を活用することで、予期しないリスクに備えることができます。保険会社によって様々な内容の保険があり、契約内容によっては社員の過失による損害も対象となるものがあります。

以上（2026年8月更新）
（執筆　石原法律事務所　弁護士　磯田翔）

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